Vorgänger der heutigen Haff-Sail ist das Haff-Open, eine Veranstaltung die vor allem kulturell ausgerichtet war und für die Besucher der Stadt Ueckermünde sowie die Gäste der Lagunenstadt ein zusätzliches Kulturangebot bringen sollte. Im Jahre 2004 entstand der Gedanke, aus dieser Veranstaltung ein größeres Event zu machen, um vor allem das Stettiner Haff mit all seinen Möglichkeiten zu bewerben. So entstand die erste Haff-Sail im Jahre 2005. Diese Veranstaltung wurde durch die Pomerania mit EU-Mitteln gefördert. In Auswertung dieser Veranstaltung waren sich jedoch die Mitglieder des Org.-Teams darüber einig, dass es in den Folgejahren auch ohne aufwendige Förderrituale gehen muss, ein solches Fest zu organisieren. Dies wurde dann mit der 2. Haff-Sail im Jahr 2006 umgesetzt und hiermit eine neue Qualität der Veranstaltung eingeleitet. Maßgeblichen Anteil daran haben ohne Zweifel die Kombination mit dem Ueckermünder Vereinsfesttag und die Durchführung des Drachenbootfestivals. Die Presse begleitete die bisherigen Haff-Sail-Veranstaltungen aufmerksam und nicht nur sie konnte positive Eindrücke von der Entwicklung dieses Events mitnehmen.
Im Jahre 2011 wurde festgestellt, dass der Platz in der Lagunenstadt für die vielfältigen Aktivitäten nicht mehr ausreicht. Zu diesem Zeitpunkt war die Stadt Ueckermünde auch dabei, die großen Feste in der Sommersaison neu zu ordnen. 2012 wird so die Haff-Sail erstmalig im Stadthafen mit dem angrenzenden Ueckerpark stattfinden. Das neue weiträumige Veranstaltungsgelände direkt in der Ueckermünder Altstadt bietet Raum für neue bunte Aktivitäten.